汉献帝初平四年（183年），时为兖州牧的曹操派遣泰山太守应劭前往琅邪，去迎接其父曹嵩及家人百余口到兖州。当他们途经徐州的时候，徐州牧陶谦为了讨好曹操，特意委派都尉张护护送曹嵩一行。不料张护发动叛乱，杀死曹嵩及其家人，席卷财物而去。曹操听说这件事后，便把帐记在陶谦身上。他以为父报仇为名，派兵进攻徐州。
面对曹操大军，陶谦自知难以抵挡，于是接受别驾从事糜竺的建议，请北海相孔融、青州刺史田楷前来解围。孔融得到消息后，又派人去请刘备同去驰援陶谦。刘备欣然答应，于是带领数千人马奔赴徐州。
刘备率军来到徐州城下，正好遇上了曹军于禁部，刘备在城下小试锋芒，初战告捷，暂时缓解了徐州的危机。于是，陶谦将刘备请入城内，对其热情款待。在宴席上，陶谦主动提出将徐州让给刘备，说道：“现在天下大乱，您是汉室宗亲，正好应当为汉室出力。在下年迈无能，情愿把徐州让给您。您不要推辞，我马上就上一道表文，申奏朝廷。”刘备听了以后，十分惊愕，急忙推辞说：“我虽是汉室苗裔，但不曾立下功劳，任平原相犹恐不称职。我原本是为了义气前来驰援徐州。您这样说，莫非怀疑我有吞并之心？”陶谦说：“这是在下推心置腹之言，决非虚情假意。”但是刘备只是推辞，始终不肯接受。糜竺看到这一情形，便对二人说道：“现在敌人兵临城下，应当先商议退敌之策。等击退强敌之后，再来商议这件事吧。”于是刘备写信给曹操，晓以大义，希望曹操撤走围困徐州之兵。恰在此时，吕布攻破兖州，进占濮阳，威胁曹操后方。曹操为了应付吕布，便顺水推舟，卖个人情，撤走了徐州的围兵。